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Anulación asimétrica [3+2]-catalizada por NHC entre pirazolina-4,5-diones y enales: Síntesis de Nuevas Pirazolonas γ-Butirolactonas Espirocíclicas y Estudio Computacional del Mecanismo y la Estereoselectividad

Organic Chemistry Frontiers, 2022. DOI: 10.1039/D1QO01462E
Marta Gil Ordóñez y Alicia Maestro Fernández, GIR-SintACat-Instituto Universitario CINQUIMA, Universidad de Valladolid. Pablo Ortega, Pablo G. Jambrina, Universidad de Salamanca. José Mª Andrés, GIR-SintACat- CINQUIMA, UVa.

Las pirazolonas quirales con un centro espirocíclico en la posición C4 se encuentran ampliamente en una gran familia de compuestos de relevancia médica. En los últimos años, la organocatálisis, particularmente la realizada con N-carbenos heterocíclicos (NHCs) quirales, ha permitido la síntesis enantioselectiva de estos compuestos espirocíclicos a pesar de su dificultad inherente. En este trabajo describimos la síntesis totalmente diasterizada y altamente enantioselectiva de nuevas γ-butirolactonas espirocíclicas a través de la reacción de anulación [3+2] catalizada por NHC de enales y 1H-pirazol-4,5-diones.