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Presentamos un estudio estructural detallado de la citisina, un alcaloide utilizado para ayudar a dejar de fumar, esperando revelar su papel como agonista nicotínico. La espectroscopia rotacional de alta resolución nos ha permitido caracterizar dos confórmeros diferentes que exhiben arreglos axiales y ecuatoriales del grupo piperidínico NH. Inesperadamente, la forma axial se ha encontrado como la configuración predominante, en contraste con lo observado para moléculas relacionadas, como la piperidina. Este comportamiento anómalo se ha justificado en términos de un enlace de hidrógeno intramolecular NH···N. Además, esta interacción justifica la sobreestabilización del confórmero axial sobre el ecuatorial y es crucial para el mecanismo de acción de la citisina sobre el receptor nicotínico, racionalizando aún más su comportamiento como agonista nicotínico.